El ordenamiento jurídico puertorriqueño se compone de una amalgama de instituciones y preceptos legales de tradición civilista que se articulan a través del federalismo norteamericano. Por su parte, el elevado costo del confinamiento penitenciario, la reincidencia criminal y la falta de confianza en la administración de justicia, son temas que afloran a la discusión pública que ameritan la búsqueda de alternativas viables. Con esta investigación, abordamos diversas aristas del derecho penal sustantivo, para establecer las bases sobre las cuales poder implementar en Puerto Rico la figura del juez de vigilancia penitenciaria u otra modalidad de control judicial en la fase de ejecución de las penas.