El desarrollo de habilidades directivas constituye un requerimiento básico para el cumplimiento de las funciones de dirección específicas de dirigentes sindicales. Como resultado de la implementación de la política económica actual, el sector privado cubano constituye un importante actor económico y social, por lo cual se convierte en un nuevo espacio de atención sindical. En correspondencia, se aborda la temática de desarrollo de habilidades directivas en la formación de dirigentes sindicales intermedios; su particularidad en el sector privado cubano. Sobre esta base, se concibe un sistema conceptual teórico-metodológico de desarrollo de habilidades directivas, que se compone por conceptos básicos, complementarios y motrices, los cuales en su interrelación conducen a explicar la dinámica en el referido sistema, para el ejercicio de la actividad sindical en el sector privado cubano, con la respectiva metodología para su implementación, propuesta que durante su aplicación en la práctica educativa, evidenció su viabilidad y pertinencia.